Ребята, спасибо за советы, но мне и на чистой MacOS норм, не ставить же винду ради одного только обновления DSM
Тем более, что я нашел, в чем была проблема (очень странная), вдруг кому еще поможет:
Во время попыток заглянул в лог /var/log/messages, нашел там такое:
DiskStation upgrade.cgi: smallupdate.cpp:438 failed to exec cmd=[/usr/syno/bin/wget http://global.download.synology.com/download/criticalupdate/pool/bromolow/libsynocgi-bromolow-bin_4.3-3810-s1_all.deb -O /volume1//@smallupd@te_deb/libsynocgi-bromolow-bin_4.3-3810-s1_all.deb --timeout=15 --tries=1], r=1
и так много раз, пока не выдавалась ошибка.
Руками я запустил ту же команду
/usr/syno/bin/wget http://global.download.synology.com/download/criticalupdate/pool/bromolow/libsynocgi-bromolow-bin_4.3-3810-s1_all.deb -O /volume1//@smallupd@te_deb/libsynocgi-bromolow-bin_4.3-3810-s1_all.deb
во время того, как DSM пытался скачать обновления, смотрю, а там не 0%, как обычно, а 10%. Дошел до 27% и застыл снова. Я снова заглянул в /var/log/messages, там новая ошибка, я снова запустил команду вручную, она снова отработала, и так далее. В общем, когда всё скачалось, вот тогда и появился файл /autoupd@te.info.
Ну, дальше я сделал все по инструкции, и DSM обновился до Update 4. Полёт нормальный пока.
Думаю, что скачивание пакетов обновления не удавалось из-за каких-то задержек (хотя интернет-то быстрый) и маленького таймаута (-timeout=15), но где его увеличить, я не нашел.