Io non ho aggiornato da una vecchia release ma ho fatto una installazione ex novo però da quanto ho capito il procedimento cambia ben poco. Ricapitolando, a mio avviso, per aggiornare bisogna:
1 - caricare l'immagine aggiornata sulla pendrive previa cancellazione della vecchia versione; In questo caso bisogna caricare la 5.2.5644.5;
2 - riavviare la macchina con il nuovo loader;
3 - Durante la fase di boot di xpenology selezionare la voce "install/upgrade" (che è la stessa della prima installazione);
4 - aprire synology assistant ed installare manualmente DSM_5.2-5644 (senza update);
5 - durante l'installazione selezionare migrazione (in questo modo non si dovrebbero perdere file ed impostazioni);
6 - una volta terminata l'installazione, dalla home del synology, bisogna andare su pannello di controllo - aggiorna e ripristina e selezionare aggiornamento DSM manuale
7 - installare uno per volta i vari aggiornamenti partendo dal DSM_5.2-5644 update-1 fino al update-5 (tra l'altro non so perchè non ci sia il 4 ma non importa)